1923年3月下旬，北大总务长蒋梦林，原教务长顾梦余等人到天津。他们应该是听到了蔡元培要再次赴欧洲的消息，专程来见蔡元培的。所谈的核心话题，是如何维持校长出走后的学校局面。
不久，蔡元培离开天津赴上海。暂住在科场同年好友，商务印书馆的主持人张元济的寓所。
在上海，蔡元培的活动范围大为扩展，他的思想也开始逐渐摆脱来自北大校务方面的缠绕。他首先联络国民党内的同志，先后与汪精卫，胡汉民等人聚谈。
此时在广州的孙中山委托北大教授石瑛，转至蔡元培一涵，请他来广州，共商军政要务。
蔡元培复涵，以儿辈将赴欧洲留学需要照料和自己拟撰一书须赴欧洲收取资料为由婉言推脱。
他在信中，特别提起现在“军务倥惚，麾下所需要的，自是治军筹款之材，陪于此两者，实无能为役。俟由欧返国，再图效力，当不为迟”。
蔡元培早年投身反清革命。 与光复会和同盟会均有很深的关系，可谓江浙一带知识分子的革命党人的代表人物。在“二次革命”、反袁世凯等重大历史关头，总的说来是一直与中山先生共进退的。只是对孙中山以护法为旗号的另立南方政府之举，他是不太赞成的。前边提到过，1922年间，北方“法统重光”之后，蔡元培曾公开领衔发表通电，要求孙中山结束护法，共谋统一。
此举曾招致南方阵营一片声讨，章太炎曾很不客气的公开斥责蔡元培是“事身伪廷”。
蔡元培在北京大学期间，尽管具有国民党的背景，但面对诸多问题的表现，则更像是一个自由人。这也许就是他深得自由知识分子们拥戴的原因。此时，他婉拒孙中山的邀请，应该是与这自由人的惯性思维有关系。
在国民党内，就人际关系而言，蔡元培与曾经旅欧的吴稚晖、李石曾、汪精卫、张继等人相对来往要密切一些，在志趣上也有不少的共同点。特别是与早期的汪精卫，关系似乎要更近一些。
蔡元培来到上海，安顿下来，首先拜访的是汪精卫夫妇。他们的回复孙中山的信函，也是请汪氏转交。
随后，汪精卫给回绍兴家乡小住的蔡元培，发了一信函。
内言：“兹有恳者，蒋君介石，为十余年之同志，现任大本营参谋处长。盖自六年以来，粤中军事计划大半其手创，为中山先生军事辅佐之数一数二之人才也。去年丧母，曾托铭乞先生为作传略。铭迫于事，忽忽不果。今渠复生此请。铭前曾已为作墓志铭。以蒋君之位为人，及其太妇人之贤行，是可不辱先生之笔墨，如承俯允撰就寄下，以便转交，不胜感荷。”
蔡元培是否应汪氏所请，为蒋母撰写的传略，如今已难以查考。但蔡元培开始知悉或留意党内新秀蒋介石其人，汪氏此信无疑起到了中介和提示作用。
在上海，蔡元培访唔了一些文化教育界的旧友。此期间，曾前去探访国学大家王国维，王不在，留下一信。王见信来访，隔日蔡又回访，二人是做了一番长谈的。
据蔡元培日记记载：“看静安，彼对于西洋文明很怀疑，以为不能自救（因我已告以彼等已颇觉悟），又深以中国人不能防输入为虑。我询以对于佛学之意见，彼言素未研究，询以是否取孔学，彼说大体如此。彼以为西人之病根在贪不知止，彼以为科学即可做美术观。万不可应用于实际。”
蔡元培的记载虽然很简略，却“颇得精要”，同年晚些时候胡适也同王国维有一番密谈，胡适日记摘录王国维的观点所记，与蔡元培所记相当的吻合。显然，王国维的西洋观与蔡胡等北大派明显相左，但看重王的学识的北大当局，却从1918年起连续四年，苦苦相邀，直至静安先生应允担任通讯导师。
“北大视王为纯正学者，余所不计，而王视北大为学术与政治复合体，取舍两难，双方关系曲曲折折不甚自然。”
但蔡元培无论如何对王国维都是特别尊重的。
此间，蔡元培还拜访了另一位科举同年，徐仲可和他的公子徐新六，由此而玉成了蔡元培的第三次婚姻。
蔡元培第三次婚姻，也蛮有故事性。
有一天，徐仲可的公子，浙江兴业银行的总经理徐新六，也是蔡元培的老朋友，打电话说要请他吃饭。蔡元培欣然前往。
到了才发现，徐新六此次请的客人只有他一个。
酒过三巡之后，徐新六突然抛开政治话题，笑着问蔡元培道:“夫人仙逝之后，威廉亦将另有生活，而夫人所留两个公子一定无人照料，不知先生清寂几年之后可有续娶之意?”
蔡元培这才知道老友的美意，一时不置可否。
几日之后，徐新六再约蔡元培，谈的还是老话题。
蔡元培想拒绝，又觉得辜负老友，于是就效仿上次对付媒婆的招数，十分学究气地提出了三个条件：第一、具备相当的文化素质；第二、年龄略大；第三、熟谙英文，能成为研究助手。
不难发现，一般成功男士找太太总是希冀容貌端丽，年轻健康，温柔贤惠之类。唯独蔡元培两次所列条件都不像征婚反而像招聘，可见他属于那种看重内涵讲究实际，希望生活伴侣能和工作助手合二为一的理性人。
神奇的是，蔡元培的朋友圈里总不乏才女，也总有才女垂青于他，甚至于还托人表达了爱慕之情。
蔡元培说出那三个条件，原想堵住老友的嘴，哪知徐新六反而顺着他的话满口答应下来：“没问题，没问题，并且我还可以给您增补几个条件:第四是贤惠且有爱心;第五相貌可人，亲切，勤勉;第六……”
应该说，这徐新六所增补的几条，才是一般人找对象所看重的。
徐新六嘴里所说的女子正是才女周峻。周峻比蔡元培小整整22岁，原是蔡元培在上海所办的爱国女校的一名学生。毕业后先后在神州女学和安徽女子师范学校任教，同时还被商务印书馆董事长张元济所请，当过其子女的家庭教师。
周峻生得浓眉高额，体型矮胖，戴一副眼镜，看上去貌不惊人。然而她有着勤奋好学，善良执着的好品性，诗画上的才华上也是不容小视的。
人和人的缘分是很难说的，这周峻不知从什么时候开始便对蔡元培生出一种很复杂的情感，每次蔡元培讲座都到场悉心聆听，甚至还曾到北京拜访过蔡元培及黄仲玉夫人，并请先生在自己所作的工笔仕女图上题过诗。
这么多年了，她应该是一直倾慕蔡先生。这是个品性高洁的人，在感情上不能自拔，但决不会有碍自己所爱之人的家庭，用现在的话说，是无论如何不能当第三者的。以至于耽误了自己，一直到33岁还没有结婚。
即使是如今社会，“剩女”这样的的称号也不是很中听的，更何况是当时的社会环境了。如果，周峻仰慕师长迟迟不嫁的事如被传出，在当时足可以成为一个很大的负面新闻。巧的是，蔡元培也是个不为繁文缛节所束缚的奇人，在感情上，拿得起放得下，是一个现实主义者。诗词里可以柔情蜜意去浪漫，生活里他还是需要一个夫人替他打理过日子，如果有一个好太太可以互相陪伴并助力于他的事业，为什么要拒绝呢？
蔡元培他不在乎别人怎么看待周峻，反觉得这个女孩子十分符合自己的择偶条件。比如别人觉得33岁是剩女，他反而觉得“年龄略大”更成熟，好相处，自己都50多了，找个年轻的不是代沟更深吗？于是，由徐新六做媒介，蔡元培与周峻很快正式相恋了。
爱是很奇妙的，尤其是志趣相投。周峻的到来，蔡元培的生活一下子变得特别的美好。周峻那边，多年的愿望得以实现，自然是满心欢喜。
和蔡元培订婚后，她还特地去照了张相，照片中的准新娘身着民国女学生服，手臂上搭一件皮草，脚下蹬一双高跟鞋，一个文静严肃的女教师瞬间变成了一名都市时髦女郎，可见爱情的力量。
照片印出来后，蔡元培在旁题字：“养浩（周峻字养浩）三十岁摄影 时九年十二月八日与我订婚时。”
有意思的是，蔡元培自己也去拍了一张订婚的单人照。照片里，蔡元培露出四分之三的侧脸，看照片人是很自信的。
他在自己的照片上题写道：“以最纯洁最诚恳之爱情与周峻君订婚。”
足见人到暮年仍能收获爱情，内心还是十分欢喜的。
1923年7月10日，他们在苏州留园举行了结婚典礼。这场婚礼完是现代文明式的。蔡元培到周峻下榻的宾馆迎接新娘，之后两人一起到留园拍摄结婚纪念照。先生着西装革履手携礼帽，太太着白色婚纱手捧鲜花。周峻拍照时还特地摘去了眼镜，难怪世人都说，做新娘的那天是女人一生中最美的一天。